主条目：澳门历史
在澳门路环出土的史前彩陶碎片，已有6000多年的历史
1639年的澳门地图，澳门历史上以中西交流驰名，明末清初的“西学东渐”中在地区上扮演重要角色，亦曾在世界经济的运转中发挥重大作用
约在公元前4,000多年的新石器时代，已有人类在澳门一带聚居[8]。在秦朝，澳门属南海郡番禺县，东晋时期属新会郡封乐县，隋朝时期初年改属南海郡宝安县，唐朝废宝安县改属东莞县，在明朝和清朝属广东府香山县恭常都[9]。1553年至1557年间，葡萄牙人开始在澳门定居，标志着澳门正式开埠[10]。1573年（明万历元年），1614年（万历四十二年），明朝政府允许葡萄牙人继续赁居澳门，建设城池，设置官吏，对之加强管理。从明嘉靖三十二年葡萄牙人进入和赁居澳门到清光绪十三年的334年间，中国政府一直在澳门设置各种管理机构，委派守澳官、县丞、同知、参将等文武官员管理澳门的行政、军事、司法和关税等事务[11]。
鸦片战争后，葡萄牙人开始不断侵夺澳门的领土主权，1845年，葡萄牙女王玛利亚二世单方面宣布澳门为自由港，容许外国商船停泊进行贸易活动，亦拒绝向中国政府缴付地租。1846年，新上任的澳门总督亚马留一改以往历来澳门总督对华亲善的作风而采取强硬的扩张手段，封闭在澳门的海关行台，毁掉香山县丞衙署。翌年，亚马留停止向清政府缴纳地租，并且将设立在议事亭内的清皇帝御旨石碑拆除，驱逐清政府在澳门的官吏和海关人员，推行近占七村，远夺三岛扩张政策，进一步扩大葡萄牙人在澳门的势力范围，意图达成澳门独立这一目标[12][13]。1848年2月27日，亚马留在向里斯本提出：“为了澳门的独立，我们必须停止向中国政府缴纳船钞，关闭澳门中国海关，不再向中国政府交纳澳门地租。”[14]
1862年7月，澳门总督基马良士（葡萄牙语：Izidoro Franeisco Guimarães，又译吉马良斯）作为特命全权公使在北京与中国政府谈判，在谈判中，葡萄牙的主要目标是要中国承认澳门独立。经过一个多月的谈判后，中国政府代表作了让步，同意签订中葡《和好通商章程》，条约中第九条规定“由大清国大皇帝仍任凭设立官员驻扎澳门，办理通商贸易事务，并稽查遵守章程，但此等官员应系或旗、或汉四五品人员，其职任事权得以自由之处，均与英、法、美诸国领事等官驻札澳门、香港等处各员办理自己公务，悬挂本国旗号无异。”当时的总理衙门认为只要明确指出澳门由中国设官，便意味著澳门仍然属中国管治的地方，然而在国际法上，该规定等同承认了澳门独立，承认了澳门为葡萄牙属地[15]，清朝驻所澳门的官员也降为与英国、美国、法国等国驻扎澳门领事官同等的地位[16]。
1887年12月1日，葡萄牙王国和大清国签订《中葡和好通商条约》，其中规定“葡国永驻管理澳门及属澳之地……定准由葡国坚允，若未经中国首肯，则葡国永不得将澳地让与他国”，到了1889年，葡萄牙人共占领了相当于今天整个澳门地区的面积[11]。历史学家黄启臣指出，在国际法观点上，该条约本身没有表明中国政府将澳门割让予葡萄牙，而是仅允许葡萄牙“永驻管理澳门”，而“管理”权只是一种事实，并非是主权本身且低于主权，因此澳门仍然是中国的领土，且条约签约后，葡萄牙外交部长便说葡方“从未指明，也不拟指明这行动是割让领土”，可见澳门未割让给葡萄牙，中国仍然拥有澳门的“所有权”在中国手上，而“所有权”就法理而言是主权最根本的标志。另外，条约表明中国对澳门具有法定的最终处分权，因为葡方没有交换、出卖、出租、割让澳门的最终处分权，澳门的最终处分权（主权）仍然在中国手上[17]。
1926年，土生葡人历史学家徐萨斯（CA Montalto de Jesus）出版其1902年著作《历史上的澳门》的第二版。当中增补的章节，将澳门与上海和香港的繁荣进行比较，并批评葡萄牙里斯本政府对澳门错误的殖民政策，倡议将澳门交给国际联盟（联合国的前身）托管，认为托管对澳门的前途更好。葡萄牙政界有舆论对其观点进行抨击，认为这违背了葡萄牙殖民当局的初衷。是“煽动叛乱的行为”，并开始查禁该书在澳门和葡萄牙的出版。但该书在澳门被禁后，仍然出售[18][19][20][21]。
1946年12月16日，联合国决议澳门及新加坡等所有殖民地属于“非自治领土”（Non-Self-Governing Territories），可以脱离宗主国成为独立国家。1960年12月14日，联合国通过让殖民地自决独立的1514号决议[22]。1964年9月下旬，多国左派组织在苏联莫斯科召开了世界青年论坛（俄语：Международный_союз_студентов）。其中苏联青年组织领导人9月20日开始进分组讨论以来，要求给予香港澳门独立。其后，锡兰青年代表在小组会上亦提出要求消灭在亚洲的殖民地的决议草案，当中把香港、澳门和帝汶、巴布亚、阿曼、亚丁和南阿拉伯并列，要求按照联合国宣言，给予它们独立。对此，中国代表表达强烈不满，认为香港和澳门是中国领土，由英国、葡萄牙占领。决议要求港澳独立，实际上是要港澳脱离中国。最后，会议表决通过了锡兰代表提出的草案。中国代表团之后声明，认为论坛被苏联作为“反华”工具，而没有团结第三世界反帝[23][24][25]。
1966年12月3日，澳门爆发一二·三事件，事件引发警民冲突，更触发大规模反对殖民统治的骚动，当地亲北京左派亦借着文革的影响，在事件中引入文革式斗争手段，通过“反殖爱国”斗争，企图夺取殖民地政府的权力。事件结果造成8人死亡、200多人受伤[26][27][28]。12月10日，广东省人民委员会外事处与当时在澳门的亲中共社团向澳督嘉乐庇提出六项要求，当中包括“立即向澳门同胞当面认罪和签具认罪书”。12月21日起，澳葡政府被迫每天派出代表到拱北与广东省外事处就认罪书内容展开谈判[28]。1967年1月，广东省人民委员会关闭与澳门接壤的关闸，禁止中国内地粮食及食水输往澳门，迫使澳葡政府屈服。28日，澳葡政府最终认罪道歉，签署《澳门政府对华人各界代表所提出的抗议书的答复》，涉事官员离澳。事件过后，澳葡政府大权旁落，迅速失去统治意志，在政治上一切都要以大陆当局和中国共产党的意图为依归，例如配合清洗国民党在澳势力（事件爆发前国共势力相平衡）等。亲中共的当地华人领袖何贤成为事实上的“影子澳督”，有人嘲笑澳门成为了“半个解放区”，澳门社会自此被左派控制[27][29]。
1972年3月8日，刚取代中华民国、接替“中国”在联合国席次的中华人民共和国坚称拥有香港、澳门主权，声明澳门“不属于通常的殖民地范畴的问题”，以议案夹带方式要求“不应列入殖民宣言中适用的殖民地区名单之内”。同年11月2日的会议上2908号“给予殖民地国家和人民独立宣言的执行”决议最终获得通过，有99票支持殖民地自决，英国、法国、葡萄牙、南非及美国5票反对，以及23票弃权。在中华人民共和国施压下，附带通过将澳门、香港剔出“适用于1514号决议的领土名单”（be excluded from the list of Territories to which the Declaration is applicable），确认宣言中的自决独立权并不适用于澳门（唯基于联合国无权主动干涉会员国的领土归属问题，决议实际上未有触及对香港主权或是否具殖民地地位的诠释）[30]。澳门自此失去自决权利。
1975年，葡萄牙政府提出归还澳门，但鉴于当时文革尚未结束，中国大陆一片混乱，没有心思去考虑收回澳门的问题[27]。1987年4月13日，两国政府正式签署《中葡联合声明》，声明中华人民共和国政府将在1999年对澳门恢复行使主权。
1989年，为应对六四事件之后的港澳社会信心问题，港澳富商、“赌王”何鸿燊在发表其联合国托管港澳的建议，由亲中派的《澳门日报》刊载全文，题为〈美梦成真？〉的文章，建议于香港与澳门主权回归中国后，由中国政府将两地出租予联合国100年，作为新的联合国总部所在地，并由联合国托管。何认为其这项提议，“符合中英、中葡联合声明”、“体现中国收回两地之主权”、“提高中国在国际上之声誉”、“冷却及抑制移民潮的发展”、“亚洲人口最多，在亚洲设联合国总部合理”。他认为此举可兼顾中国收回主权与维持港澳原有制度，达致“一举数得”，并有助于恢复国际社会对中国的信心，将港澳打造为“亚洲的瑞士”。据何自述，此构思曾于中英谈判之前的六十年代就提出，当时香港新华社社长梁威林邀请一众香港富豪，如李嘉诚、郑裕彤、霍英东、冯景禧、胡汉辉等人，讨论香港澳门的前途问题，他向众人提出此一建议以解决前途信心问题，席上众人鼓掌支持，梁威林则“莞尔一笑”。建议最终并未有下文[31][32][33]。
1999年12月20日起，中华人民共和国政府对澳门行使主权，结束了葡萄牙人在澳门一百多年的统治历史（不包括1553年至1849年澳门的行政、司法、税收等权仍属广东地方政府所掌握的时期）[11][34]。
意识形态
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解放军在澳门内港一带协助清理台风天鸽造成的垃圾
前澳门大学政府与行政学系副教授仇国平以澳门和香港两地的社会团体政治立场作出比较，他认为香港的亲北京势力在六七暴动中被港英政府摧毁，香港市民不齿左派势力对香港稳定及繁荣的破坏，而左派人士对香港自治权的挑战也受到当时港英政府的限制；另一方面，澳门的左派势力则在1966年一二·三事件中迫使澳葡政府屈服，左派得以在社会各个阶层扎根，导致澳门社会至今普遍亲中，人们的身份认同上倾向中国大陆，令到澳门的本土身份认同感难以被营造。至今澳门人对中国文化以至中国政府有强烈的认同感，在中国政府眼中，澳门作为一国两制的试验品比香港更成功[35]。
同样是殖民地政府，澳葡政府对一二·三事件和港英政府对六七暴动的应对方法不同。澳葡政府选择“认罪道歉”，而港英当局则“绝不妥协”，并且一直坚持平乱直到中国政府强行下令香港左派终止暴动为止。港澳两地不同的应对手段，导致两地在暴乱后20年的发展轨迹有所不同，澳葡政府失去统治意志后，当地政治、经济、社会、文化各方面一度处于全面停顿的状态；而港英政府在挫败左派暴动后的统治意志则表现得非常坚定，且民望高企，经过对六七暴动深层次原因的检讨，进行相关的大规模政治、经济、社会领域的深刻改革，在1970到80年代的黄金20年间发展成为“亚洲四小龙”之一；相比之下，澳门的停滞和没落就显得特别突出，在如此情况下，澳门居民并不如一些香港人般反对“回归”，反而希望藉“回归”来改变澳葡政府不作为的局面[27]。
澳门在公民社会方面不如邻近的香港。香港拥有一个强大的公民社会，社会上有支持新闻自由的机构，也有代表公民利益的组织以及为民主作斗争的非政府组织，以及有许多热衷于和重视政治和民主运动的大学。自2014年起，学生们便开始讨论独立的可能性，与香港独立有关的运动也大多来自香港的大学，在社会上的反北京情绪影响下，香港人也越来越少认定自身为“中国人”；在澳门，公民社会的规模不及香港，代表公民利益的组织的势力也比较薄弱，澳门的大学也不热衷于政治议题。
澳门在身份建构与国族认同方面也与香港大不相同，2015年12月，香港大学民调机构以电话访问510名澳门市民，结果显示澳门市民对“中国人”身份的认同感比2014年上升2分，评分与“澳门人”的认同感相同，皆为7.9分。该民调也显示出澳门市民最关心的是民生问题，其次是经济和政治问题，结构上多年来没有改变[36][37][38]。《经济学人》杂志于2017年台风天鸽在澳门大肆破坏后发文指出，香港与澳门最大不同之处在于，澳门人对解放军帮忙清理台风过后的灾情，纷纷报以热烈的掌声，但在香港，解放军履行一些人道主义性的任务也会遭到质疑[3]。
独立条件
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新闻网站The Perspective（英语：The Perspective）的一篇评论文章认为，尽管澳门与香港同样面对新移民涌入、房价飙升、缺乏民主、本土“中国大陆化”和北京政府多次干预等问题，但澳门并没有产生跟香港一样的独立情绪，原因之一是因为被喻为“世界博彩之都”、世界上最富裕的地区之一的澳门强烈依赖占澳门GDP的一半以上的赌博业和旅游业，而澳门经济在很大程度上取决于来自中国大陆的游客，对于澳门人而言，失去中国大陆游客的代价太高；相之相比，香港则拥有强大的经济基础，即使没有中国大陆游客也能生存，因此有与北京政府对抗的本钱[37]。